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'바바라 노박'(르네 젤위거 분) 여자도 사랑에 얽매이지 말고 자유롭게 섹스를 즐길 수 있어야 한다고 주장하는 매력적인 칼럼니스트. 여성들을 위한 도발적인 지침서 <다운 위드 러브>가 세계적인 베스트셀러가 되면서 부와 명예를 거머쥔 최고의 명사. 단 한 벌의 의상, 단 하나의 액세서리도 절대 한 번 이상 착용하지 않는 그녀는 매번 눈부신 패션으로 나타나 대중의 시선을 사로잡는다. 바바라는 세계 여성들의 우상이자 패션 리더이기도 한 것이다. '캐처 블락'(이완 맥그리거 분) 유력 남성잡지 'KNOW'의 간판 기자로서 뉴욕 전역에 명성이 자자한 바람둥이 핸섬 가이. 바바라와의 인터뷰를 약속했으나 남성혐오증의 왕푼수 노처녀로 지레짐작하고 몇 차례 바람 맞췄다가 후회 막심이다. 섹시한 금발 미녀 바바라에게 작업 한번 못해본 것도 억울한데 한번만 만나달라고 사정하던 여자들이 바바라의 한 마디에 모두 등을 돌린 것. 하지만 그 명성 그대로, 바바라를 넘길 작전에 돌입한다. '바바라 & 캐처의 로맨스'순수한 우주 비행사로 위장한 캐처와 아무런 내막을 모르는 바바라는 모든 연인들이 선망하는 데이트를 시작한다. 두 사람을 감싸고 흐르는 감미로운 재즈 선율, 안락한 소파에 몸을 묻고 기울이는 샴페인, 서로를 위해 부르는 세레나데, 흥겨운 댄스 경연과 브로드웨이의 최신 뮤지컬, 친구들과 함께 하는 떠들썩한 파티... 그리고 특급 호텔의 스위트룸처럼 쾌적하고 근사한 아파트로 이어지는 데이트의 연장전... '바바라 & 캐처의 딜레마'이제 가장 아름답고 매력적인 세기의 커플로 탄생한 두 사람. 하지만 꿍꿍이가 있는 캐처와 어느 누구도 눈치채지 못한 비밀을 간직한 바바라의 로맨스는 순탄하지 만은 않은데...