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제이크(Rabbi Jacob "Jake" Schram: 벤 스틸러 분)와 브라이언(Father Brian Kilkenney Finn: 에드워드 노튼 분)은 오랜 친구다. 초등학교 시절부터 단짝 친구였다. 원래는 왈가닥 소녀 애나(Anna Riley: 제나 엘프먼 분)까지 가세하여 삼총사를 이루었지만, 애나가 서부로 이사간 뒤로는 둘이서 굳게 우정을 다져왔다. 이런 제이크와 브라이언의 종교가 유태교와 카톨릭이며, 지금은 각기 젊은 랍비와 신부가 되었다는 사실이 약간 아이러니이긴 하지만, 그래도 둘의 우정엔 변함이 없다. 이들은 각자의 교단에서 말하자면 떠오르는 신세대 성직자였다. 교인들에게 인기도 좋았고, 공회로부터 인정도 받았다. 단지, 고민이 있다면 제이크가 교회로부터 6개월 이내에 유태인 여인을 맞이하여 결혼하라는 압력을 받은 것이다. 교구 사람들로부터 소개를 받아 이 사람 저 사람 만나보기는 하지만 좀처럼 맘에 드는 사람을 찾을 수가 없다. 그러던 어느날, 애나가 뉴욕으로 돌아온다. 10여년 만에 다시 만나는 애나는 늘씬한 미인으로 성장했으며, 어려운 경영학 공부를 마치고 성공한 커리어 우먼이 되어있었다. 공항에 마중 나갔던 제이크와 브라이언은 옛날과 똑같이 당차고, 똑똑하고, 약간의 장난기가 있으면서도 아름다운 그녀에게 넋을 잃고 만다. 다시 의기투합한 세 사람은 시간이 날 때마다 함께 어울리며 새롭게 우정을 다졌다. 물론 성인이 된 지금, 순수한 우정이라고 하기에는 약간 미묘한 감정이 드문드문 섞여 있었던 것도 사실이다. 이는 제이크의 소개팅을 계기로 확실히 드러나게 된다. 제이크가 한 유명 방송인과 소개팅을 하게 되었다. 소개팅 자리에 혼자 나가기가 멋쩍어진 제이크는 브라이언과 애나에게 함께 나가달라고 부탁한다. 소개팅에 나온 여인은 생각했던 대로 아름답고 지적이었으며, 제이크에게도 호감을 보였다. 하지만, 그녀를 바래다준 후, 제이크는 뭔가에 이끌린 듯 애나의 아파트에 찾아간다. 그리고, 두 사람은 서로의 사랑을 확인한다. 그 날 이후부터, 제이크와 애나의 몰래 데이트가 시작된다. 하지만, 어린 시절부터 이들을 함께 보아온 제이크의 어머니가 이 사실을 눈치채면서, 두 사람의 관계에는 금이 가고, 곧 브라이언을 비롯한 모든 사람에게도 둘의 교제가 알려지고 만다. 누구보다도 충격을 받은 사람은 브라이언이었다. 이 사건으로 인해 제이크와 브라이언은 신앙과 우정에 위기를 맞이하고, 친구로서, 연인으로서, 성직자로서 심한 갈등과 고뇌에 빠지는데...

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