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매력적인 독신남 에드워드(Edward Lewis: 리차드 기어 분)는 재정이 어려운 회사를 인수, 분해해서 다시 파는 사업가다. 진행 중인 모스 기업 인수 구상 차 헐리우드에 사는 변호사 필립(Philip Stuckey: 제이슨 알렉산더 분)의 파티에 참석한 그는 필립의 차를 빌려 타고 투숙 호텔로 가던 중, 지리를 몰라 당황하다 손님을 기다리던 콜걸 비비안(Vivian Ward: 줄리아 로버츠 분)의 도움을 받는다. 스스럼없는 길거리식의 순진무구한 행동을 보이는 비비안에게 신선함을 느낀 에드워드는 그녀와 하룻밤을 같이 지내게 된다. 다음날, 모스기업의 창업주의 에드워드와의 면담을 요청하자 에드워드는 여자를 데리고 가라는 필립의 충고대로 비비안에게 일주일 동안 고용 파트너가 돼줄 것을 부탁한다. 에드워드의 제안을 기꺼이 수락한 비비안은 드레스를 사기위해 로데오 거리에 갔다가 점원으로부터 천대를 받자 호텔 지배인 톰슨(The Hotel Manager: 헥터 엘리존도 분)에게 도움을 청하게 되고, 호텔의 품위를 중시하는 톰슨은 비비안의 숙녀 수업에 최선을 다한다. 에드워드는 자신이 후원하는 자선 플로 경기장에서 비비안의 신분을 의심하는 필립에게 얼떨결에 그녀가 매춘부임을 밝히게 되고 비열한 필립은 그 약점을 이용해 비비안을 희롱한다. 호텔로 돌아온 둘은 이 문제로 다투게 되고 화가 난 에드워드는 곧 뒤따라가 사과하고 같이 있어줄 것을 부탁한다. 그날밤 둘은 자신들의 개인적인 이력을 밝히며 더욱 가까워진다. 에드워드는 비비안을 샌프란시스코의 오페라장에 데리고 가는데 '라 트라비아타'를 보며 감동하는 비비안의 모습을 보고 참사랑을 느낀다.