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1952년 켄터키의 산골마을. 어린 래리 플린트와 동생 지미는 밀주가 가득 담진 수레를 힘겹게 끌며 산비탈을 오르고 있다. 산 중턱의 오두막에 사는 주정뱅이 영감은 래리와 지미의 단골이다. 플린트 형제는 아직 술맛을 알지 못했지만 술이 돈이 된다는 사실은 알고 있었다. 술은 지긋지긋한 가난으로부터 그들을 구원해줄 천사인 것이다. 산에서 내려와 그들의 밀주 창고로 돌아온 래리는 아버지가 그들의 재산을 모두 마셔버리고 있는 광경을 보고 항아리를 들어 아버지의 얼굴을 향해 던지고 만다. 잠에서 깨어난 아버지는 사냥총을 꺼내 마구 쏘아대고, 어린 플린트 형제는 아버지의 총질을 피에 달아난다. 나무 뒤에 숨어서 래리는 혼자말처럼 되뇌인다. '난 돈을 벌거야. 정직하게 돈을 벌거야.' 20년 후 래리(우디 해럴슨 분)는 자그마한 스트립 바의 사장이 된다. 어느 날, 그는 스테이지에서 춤을 추고 있는 신출내기 댄서를 발견한다. 이제 막 미성년자 딱지를 떼었을까 말까한 앳된 얼굴. 그녀의 이름은 알시아(코트니 러브 분). 래리 플린트의 연인이며 훌륭한 사업 동반자였던 알시아와의 첫 만남. 그리고 그즈음, 래리는 '허슬러 클럽'의 손님들이 점점 따분해 한다는 것을 알고, 홍보용으로 알시아와 같은 기막힌 댄서들의 나체 사진을 실은 '허슬러 뉴스레터'를 제작한다. 그의 판단은 적중했고, 래리는 이 뉴스레터를 월간지 '허슬러'로 만들어 전국에 배포한다. 그러나 엄청난 돈을 들여 제작한 허슬러는 계속 반품이 된다. 서점의 상인들이 아예 진열대에 늘어 놓지도 않았으며 오하이오주에서 래리를 음란물 간행죄로 고소까지 한다. 바로 이때 뜻밖의 행운이 찾아온다. 재클린 오나시스의 나체 사진을 허슬러에 게재하게 된 것이다. 허슬러의 판매 부수는 순식간에 2백만부를 뛰어넘어, 래리는 단숨에 백만장자가 된다. 그러나 허슬러가 유명하게 되면 될 수록 보수주의자들의 반대도 점점 거세지고, 마침내 래리는 음란물 간행죄로 고소되어 철창에 갇히는 신세가 된다. 그리고 그 때, 그의 평생의 법정 싸움을 함께 해줄 신출 변호사 앨런 아이삭맨(에드워드 노튼 분)을 만난다. "나도 당신의 잡지는 좋아하지 않아요. 하지만 표현의 자유는 보장되어야죠." [스포일러] 법원을 집 드나들 듯이 하던 래리. 그러나 그의 사업은 번창하고 알시아와 결혼도 했다. 모든일이 순조롭게 진행되던 중, 미국 국민이 존경하는 유명한 목사 제리 포웰이 허슬러에서 어릴 때 어머니와 근친상간을 했다는 등의 풍자 광고가 실리자, 제리 포웰은 래리를 명예 훼손죄로 고소한다. 이에 래리 또한 맞고소를 한다. 무단으로 자신의 광고 사진을 사용했다며. 그리고 그의 변호사 아이삭맨은 수정 헌법 제1조를 근거로 여론을 유리하게 만들어간다. 재판을 끝내고 나오던 래리와 아이삭맨은 어디선가 날아온 총탄에 의해 쓰러지고 하반신 불구가 되나 범인은 끝내 잡지 못한다...