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쿠바의 고리대금업자에게 도박 빚 10만불을 지고 있는 소설가 알렉스(윌슨)는 자신의 다음 소설을 30일안에 마치겠다는 조건으로 출판사로부터 5만불의 선금을 받는다. 만일 이 안에 소설을 마치지 못할 경우에는 앞으로 알렉스가 여생동안 쓰는 모든 것들에 대한 권리를 출 판사가 가진다는 조건이다. 그는 기한안에 소설을 마치기 위해 자신의 머리속 스토리를 활자로 옮길 타이프라이터, 엠마(허드슨)을 고용한다. 타이프를 치는동안 엠마가 펼치는 상상의 나래는 알렉스의 소설에 영감을 주기도 하는데, 시간이 지나면서 둘은 서로에게 소설 속 러브스토리처럼 사랑의 감정을 느끼게 된다.