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1963년 샌프란시스코. 내일이면 베트남으로 떠나는 한사단의 해병 대원들이 미국에서의 마지막 밤을 보내기 위해 샌프란시스코에 도착한다. 에디 버들레스(리버 피닉스 분)와 네 친구들, 버진, 벤자민, 뷰엘은 '개싸움'이라는 것을 만들어 마지막 밤을 즐기기로 한다. 개싸움이란 각각 50불씩을 걸고 못생긴 여자를 파트너로 파티에 데려와서 그 중 가장 못생긴 파트너를 데려온 사람이 그 돈을 갖는 것이다. 에디는 까페에서 어머니의 일을 도우며 웨이트리스를 하고 있는 로즈(릴리 테일러 분)를 온갖 말로 설득, 컷셀 데려간다. 한껏 차려입고 그를 따라간 로즈는 파티에서 술에 잔뜩 취하고 에디도 진탕 퍼마셔서 정신이 없는 상황에서 화장실에 간 로즈는 우연히 '개싸움'에서 일등을 한 버진과 그의 파트너 마시의 대화를 듣게 된다. 마시에게 '개싸움'에 대해 듣게 된 로즈는 술이 번쩍 깨어 모두 보는데서 에디에게 한방먹이고 클럽을 빠져나온다.